| Interpretado por | Danny Mastrogiorgio |
| Residencia | Nueva York, NY, EEUU |
| Familia | Elizabeth Whitaker (ex-mujer) Theresa Whitaker (sobrina) |
| Episodio | Ghosts |
Derek Whitaker es el ex-marido de Elizabeth Whitaker y el tío de Theresa Whitaker.
Derek presenta a su cuñado Grant Whitaker a Calhoun y a los demás representantes de Landale para hacer que recibiese ayuda por sus problemas financieros como propietario de un terreno. No obstante, pese a las afirmaciones de Grant de que el gobierno acabaría ocupándose de la zona y aumentaría su valor, el lento proceso lleva a Calhoun a planear una forma de apoderarse del terreno.
Calhoun contrata a un asesino para asesinar a Grant, su mujer Rachel y sus dos hijos, Matthew y Theresa, para que nadie pueda heredar la propiedad y Derek pueda interceder para pasarles el territorio. Solnick lleva a cabo el trabajo, pero se niega a asesinar a una niña, de modo que Theresa es la única sobreviviente.
Dos años después (y tras el divorcio de Derek y Elizabeth), al descubrir que la niña sigue viva, Calhoun contrata a otro asesino para que la encuentre y la asesine. Sabiendo que Derek está involucrado en la conspiración, John Reese le captura saliendo de un bar y le lleva a la orilla de la bahía Bowery, lugar de la muerte de Grant y su familia, para preguntar si sabe algo sobre el asesino. Derek afirma no haber querido que nada de aquello ocurriese y Reese se marcha para proteger a Theresa.
Al regresar a casa, Derek es sorprendido por el asesino contratado por Calhoun, que le espera para interrogarle para averiguar el paradero de Theresa. Derek, pensando que es imprescindible para Landale, le recuerda que no puede morir, pero el asesino le explica que en realidad es completamente prescindible y, tras volver a preguntar y no obtener respuesta, mata a Derek. El cuerpo de Derek es posteriormente encontrado por la policía con una foto de Theresa en su boca. ("Ghosts")